"Dance again with me Heywood!" è una favola ambientata nella Manhattan contemporanea costruita su due binari narrativi che si intersecano, uno di pura fiction, nel quale assistiamo alle surreali vicende esistenziali del giovane Heywood, che vive su un tetto di New York, l'altro di documentaristica, dove appare in prima persona James Ivory, che riflette su quello che è stato fino ad ora il Cinema e su quello che potrebbe diventare in futuro. All'interno del film, arricchito anche con delle animazioni, vi è un continuo gioco di passaggi da un linguaggio cinematografico all'altro, attraverso il quale i due protagonisti, Heywood e la donna con l'immaginaria "sindrome della farfalla di Luna" affrontano un viaggio metafisico, che li porterà a comprendere che spesso anche gli aspetti apparentemente più concreti della vita, non sono altro che pura illusione. In un momento del film viene rivelata una scoperta storico-artistica riscontrata in un'opera esposta al MoMA - Museum of Modern Art di New York City.