In questa commedia romantica sul potere del caso, si svolgono tre versioni alternative dello stesso matrimonio mentre Jack (Sam Claflin) cerca di assicurarsi che il giorno del matrimonio della sua sorellina sia perfetto. Dovrà tuttavia destreggiarsi tra una ex ragazza arrabbiata, un ospite non invitato che nasconde un segreto, un sonnifero messo al posto sbagliato, e inaspettatamente ritrovarsi con la ragazza dei suoi sogni, Dina (Olivia Munn). Se dovesse riuscirci, Jack potrebbe trovare un lieto fine anche per se stesso.