Billie (Gabrielle Union), un'ambiziosa dirigente d'arte newyorkese, viaggia a Roma per acquistare un prezioso dipinto. Quando il suo fidanzato le confessa di essere innamorato di un'altra donna, Billie, sconvolta, perde il controllo, manda all'aria l'affare e finisce per perdere il lavoro. Invece di tornare a casa, decide di rimanere a Roma - determinata, per una volta, a godersi semplicemente la vita. Tra aperitivi, avventure spericolate e una serie di appuntamenti, Billie impara a vivere il momento... fino a quando scopre di essere incinta. Non sapendo chi sia il padre, assume l'investigatore privato Tommaso (Michele Morrone) per aiutarla a risolvere il mistero della paternità. Mentre esplorano Roma insieme, l'attrito iniziale lascia spazio a un'attrazione inaspettata, dando inizio a un viaggio emotivo che costringe entrambi ad affrontare le proprie paure - e ad aprirsi alla possibilità di un nuovo amore.