Cuba nell'epoca di Obama è un film documentario in 2 parti di 2 ore e 15' l'una. Nella prima, traversando Cuba per mille chilometri dall'Avana alla base Usa di Guantanamo, si racconta il Paese fuori dai luoghi comuni e dai pregiudizi. Nella seconda parte, intervistando gli studenti dell'Università dell'Avana, delle scuole di medicina, di cinema, di arte e di balletto, si prende coscienza delle conquiste, delle contraddizioni, delle delusioni, delle speranze di una generazione che sta per prendere in mano il governo del Paese cinquant'anni dopo la Rivoluzione e nel momento di riscatto dell'America Latina. Insomma, un lungo viaggio in un paese ribelle e controverso, raccontato attraverso le voci dei suoi giovani.